Haloalkanlar organik sintezda uglevodorodlar va uglevodorod hosilalari o'rtasidagi hal qiluvchi ko'prikdir. Ularning asosiy roli funktsional guruh o'zgarishiga va uglerod skeletining qurilishiga erishishdir. Ularning asosiy ilovalari quyidagilardan iborat:
Guruhning funktsional o'zgarishiga erishish va turli maqsadli guruhlarni joriy etish.
Galoalkanlarning turli reaktsiyalari orqali halogen atomlari turli xil umumiy funktsional guruhlarga aylanishi mumkin:
Gidroksiguruh (-OH): haloalkanlar NaOH suvli eritmasi bilan isitish sharoitida gidrolizlanadi. Spirtli ichimliklarni olish uchun halogen gidroksil guruhi bilan almashtiriladi. Bu organik sintezga gidroksil guruhlarini kiritishning keng tarqalgan usuli, masalan, etanol ishlab chiqarish uchun brometanning gidrolizi.
Aminoguruh (-NH₂): Galoalkanlar ammonolizga uchraydi, bu erda amin birikmalarini olish uchun galogen aminokislota bilan almashtiriladi.
Uglerod-qo‘sh/uchlik bog‘lanish: haloalkanlar qizdirilganda NaOH alkogolli eritmasi bilan eliminatsiya reaksiyalaridan o‘tadi va to‘yinmagan bog‘ hosil qilish uchun HX ni ajratadi. Bu toʻyingan uglevodorodlardan alken va alkinlarni tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin. Misol uchun, 1,2-dibrometanni yo'q qilish asetilenni beradi. Bu toʻyingan uglevodorodlarni toʻyinmagan uglevodorodlarga aylantirishning muhim bosqichidir.
Siano guruhi (-CN): Galoalkan natriy siyanidi bilan qizdirilganda, nitril hosil qilish uchun halogen atomini siyano guruhi bilan almashtirib, keyinchalik karboksilik kislotalar, aminlar va boshqalarga o'tish uchun asos bo'lib, almashtirish sodir bo'ladi.
Molekulyar tuzilmani sozlash uchun funktsional guruhlar soni va o'rnini o'zgartirish
Funktsional guruhlar sonini oʻzgartirish: Alkenlar avval galogen elementlar bilan qoʻshilish reaksiyalariga kirishib, digalalkanlarni hosil qiladi, soʻngra gidrolizlanib, diollar hosil qiladi. Monofunksional guruhlar difunksional guruhlarga aylantirilishi mumkin, masalan, etilen → 1,2-dibromoetan → etilen glikol, keyinchalik poliesterlar va polieterlarni sintez qilish uchun xom ashyoni ta'minlaydi.
Funktsional guruhlarning o'rnini sozlash: Agar spirtdagi gidroksil guruhining holati sintetik talablarga javob bermasa, alkogol birinchi navbatda haloalkanga aylantirilishi, so'ngra alken olish uchun yo'q qilinishi va nihoyat halogen atomi / gidroksil guruhini qayta kiritish uchun qayta qo'shilishi mumkin, shu bilan funktsional guruhning o'rnini o'zgartiradi.
Uglerod zanjirlarini uzaytirish yoki ulash uchun uglerod skeletini qurish
Haloalkanlar organik sintezda uglerod zanjirlarini kengaytirish uchun muhim oraliq moddalardir:
Galoalkanlar natriy siyanid, natriy atsetilasetonat va boshqalar bilan almashtirish reaksiyalariga kirishib, molekulaga bevosita uglerod atomlarini qo‘shib, uglerod zanjiri cho‘zilishiga erishadi.
Grignard reagentlari (RMgX) galogenlangan uglevodorodlarni magniy bilan suvsiz dietil efirda reaksiyaga kiritish orqali tayyorlanadi. Grignard reagentlari aldegidlar, ketonlar va karbonat angidrid bilan qoʻshilish reaksiyalariga kirishib, uglerod bogʻlarini qurishning muhim usuli boʻlgan asl haloalkandan koʻra koʻproq uglerod atomlari boʻlgan spirtlar yoki karboksilik kislotalarni olishi mumkin.
Galogenlangan uglevodorodlar uglerod atomlari soni ikki baravar koʻp boʻlgan uzun-zanjirli alkanlarni birlashtirish uchun metall natriy bilan Vuds reaksiyasiga kirishishi mumkin.