Aromatik uglevodorodlarning asosiy kimyoviy xossasi ularning aromatikligidir. Umuman olganda, ular strukturaviy barqarorlikni namoyish etadilar, elektrofil almashtirish reaktsiyalariga osonlikcha o'tadilar va qo'shilish va oksidlanish reaktsiyalariga kamroq moyil bo'ladilar. Maxsus xususiyatlar quyidagilardan iborat:
Asosiy xarakteristikasi: elektrofil almashtirish reaktsiyalari
Bu aromatik uglevodorodlarning eng tipik reaktsiyasi. Reaksiya jarayonida barqaror benzol halqasi strukturasi saqlanib qoladi. Umumiy turlarga quyidagilar kiradi:
Nitratsiya: Benzol konsentrlangan sulfat kislota katalizi va qizdirilganda konsentrlangan nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishib, nitrobenzol hosil qiladi. Bu aromatik uglevodorodlarning xarakterli almashtirish reaktsiyasidir.
Sulfonlanish: konsentrlangan sulfat kislota bilan reaksiya, bunda benzol halqasidagi vodorod atomlari sulfonik kislota guruhlari (-SO₃H) bilan almashtiriladi. Reaksiya teskari va benzol halqasining lokalizatsiyasini himoya qilish uchun ishlatilishi mumkin.
Galogenlanish: Lyuis kislotalari (masalan, FeCl₃) katalizi ostida benzol halqasidagi vodorod atomlari galogenlar bilan almashtirilib, haloaromatik uglevodorodlar hosil bo'ladi.
Fransuzcha-Crafts reaksiyasi: alkillanish va asillanishni oʻz ichiga olgan holda, AlCl₃ katalizi ostida benzol halqasiga alkil yoki asil guruhlarini kiritish aromatik ketonlar va alkilbenzollarni tayyorlashning muhim usuli hisoblanadi. Biroq, alkillanish qayta tartibga solishga moyil.
Yo'naltiruvchi ta'sir: Benzol halqasidagi mavjud o'rinbosarlar keyingi almashtirishlarning joylashuvi va reaktivligiga ta'sir qiladi: Elektron{0}}donorlik guruhlari (metil va gidroksil kabi) benzol halqasini faollashtiradi, bu esa orto/para holatida o'rnini bosishiga sabab bo'ladi; elektronlarni tortib oluvchi guruhlar (masalan, nitro va karboksil) benzol halqasini faolsizlantirib, meta-pozitsiyada almashtirishga olib keladi; galogenlar maxsus holat bo'lib, benzol halqasini o'chiradi, lekin baribir orto/para-yo'naltirilgan almashtirishga olib keladi.
Qo'shilish reaktsiyalari: Aromatik uglevodorodlarning konjugatsiyalangan tizimlari barqaror bo'lib, qo'shilish uchun qattiq shart-sharoitlarni talab qiladi va qo'shilish jarayoni ko'pincha aromatik tuzilmani buzadi.
Katalitik gidrogenatsiya: benzol, yuqori harorat va bosim ostida va katalizator bilan, sikloheksan hosil qilish uchun vodorodni to'liq qo'shishi mumkin; kondensatsiyalangan{0}}halqali aromatik uglevodorodlar, masalan, naftalin va antrasen, benzolga qaraganda qoʻshilishga koʻproq moyil boʻlib, koʻproq reaktiv holatda reaksiyaga kirishadi.
Fotokimyoviy galogenlanish: Benzol yorug'lik nurlanishida xlor qo'shib, almashtirish reaktsiyasini o'tkazmasdan, geksaxlorotsikloheksan hosil qilishi mumkin.